海瑞于嘉靖二十八年（1549年）以一篇《治黎策》中了举人从而走上了仕途。他经历了正德、嘉靖、隆庆、万历四个皇帝，他所在时期是明朝走向衰落的时代。但他刚直不阿，清正廉明，办了很多利国利民的好事，特别是冒死上疏嘉靖皇帝，表明他是明代第一清官，民间对他有“南包公”之称。
巧惩赃官。海瑞在任淳安知县时，浙江总督胡宗宪的儿子路过淳安时，依仗其父权势横行霸道，嫌驿吏供应不周到，竞把驿吏倒挂在树上。海瑞对此十分愤慨，便利用胡宗宪曾发布过总督出巡，地方不要铺张浪费的告示，没收了他的恶少所带的银子，并上报胡宗宪说：“此人冒充总督公子胡作非为，败坏总督声誉。”胡宗宪自觉理亏，只得忍气吞声，不敢伸张报复。奸相严嵩的党羽鄢懋卿，以都御史的身份出巡两浙、两淮盐政，一路上到处贪污勒索。当他要路过淳安去严州巡查时，淳安吏民知情后异常焦虑。海瑞经思索来个将计就计，亲自给鄢懋卿写了封信说：“您的牌告明示：素性简朴，不喜承迎，我非常仰慕您为民为公的心情。现在您奉命南下，听说在您来我们这之前，处处设有酒席，我想是各地阿谀奉承，误会了您的心意吧？”一番话义正词严，又极委婉。鄢懋卿恼恨在心，但又无可奈何，只得批示“照布告办”，他只好绕道而去，而淳安免除了一场灾难。
嘉靖四十五年（1566年），海瑞调到京城任户部云南司主事。在京任职，使海瑞深刻了解到朝廷的黑暗腐朽，尤其知晓了嘉靖皇帝不务政事，一门心思与道士们修行，以求长生不老。曾有些大臣劝谏，但不是遭到呵斥就是惩处。就在此时，海瑞“冒死上疏”，向嘉靖上了一个“治安疏”，对嘉靖皇帝讽刺挖苦一番后说：“陛下失误太多了…一心一意学道修行。倾尽民脂民膏，用于滥修土木工程。二十多年未临朝听政，法律纲纪已经废弛了。数年来卖官鬻爵，毁坏了国家名器。享乐在西苑不回大内。官吏贪污骄横，百姓无法生活，水旱灾害经常发生，盗贼蔓延猖獗。请陛下想想今习天下成了什么样子？”疏中辞意异常尖刻。海瑞于最后还提了几条建议，如：停止玄修，每日正朝，节约用度，端正职守等。
这样大胆尖刻批评皇帝，历史上是没有过的。世宗嘉靖读了海瑞的上疏怒不可遏，把上疏扔到地下对侍从说：
“快把他逮起来，别让他跑掉了。”宦官黄锦随口说：“听说海瑞上疏时知道冒犯该死，买了一口棺材，和妻子诀别，奴仆们也都遣散，他是不会逃跑的。”皇帝听了默默无言。过了一会儿，他又读海瑞上疏好几次，深深地叹了口气！把上疏留在宫中数月，曾说：“这个人可与比干相比，但朕不是商纣王。”于是逮捕海瑞关进诏狱，后移交给刑部判了死刑。判词送上后，仍然留在宫中不发布。过了两个月世宗朱厚熄死去，穆宗继位，海瑞被释放出狱，官复原职。
