很多人都认为曹操杀杨修是出于嫉妒，其实，曹操却未必那么小量。曹操打败袁绍，统领众将进入翼州城时，许攸纵马近前，用马鞭指着城门说：“阿瞒!汝不得我，安得人此门?”许攸的这句话和这个动作可谓轻狂之极，“众将闻言，俱怀不乎”。但曹操却“大笑”着接收了这一轻辱——因为许攸曾在曹操军粮紧缺的紧急关头帮助他打赢了鸟巢之战。而且，在大部分情况下，曹操还是爱才的，因为他很清楚，人才对于他的政治军事生涯意义重大。那么，杨修究竟为何被杀呢?这要从杨修自身说起。
张松来到许都，曾嘲笑杨修说：“久闻公世代簪缨，何不立于庙堂，辅佐天子，乃区区作相府门下一下吏乎?”杨修听后“满面羞惭”，勉强答道：“某虽居下察，丞相委以军政钱粮之重。”可见杨修所居的官职“主簿”，在人们眼里只是“下吏”、“下察”，他对此是不甘心的，所以他常要卖弄聪明，期望自己的才智能够为曹操所赏识，从而真正担负起管理“军政钱粮”的重任。
杨修第一次显弄聪明，是在蔡琰(也就是蔡文姬)的家里。蔡琰的父亲蔡邕在曹娥碑背面写了“黄娟幼妇，外孙齑臼”八个字，见到这一幅碑文图轴，在场的人都莫解其意，惟有杨修说：“某已解其意。”曹操急忙阻止他，让他先勿说出，容他思个细节，说明曹操对自己的智力相当自信，他坚信杨修想的答案，他必定也能想出来。果然，思索一番，他想出了答案，但其时已“上马行三里”。这一次显弄聪明，他取得了“众皆叹羡杨修才识之敏”的效果，但也造成了丞相才思比杨主簿慢了三里的尴尬局面。
第二件事足曹操视察新造的花园后，不置褒贬，只取笔于门上书一“活”字而去。结果，“人皆不晓其意”。这正是曹操所追求的效果，如果要人知晓其意，他完全可以直说，大可不必打哑谜。出一个谜语给你猜，是曹操自觉智力高出于人的一种自得的游戏。不知趣的杨修偏要点出谜底，说：“‘门’内添‘活’字，乃‘阔’字也。丞相嫌园门阔耳。”而他人居然相信他的话，不经请示，“再筑墻围?改造停当”。曹操知道后，“虽称美，心甚忌之”。这种“忌”，包含两重意思：其一，由于杨修，他“出一个谜语给你猜”的雅趣荡然无存，未免叫人忌恨。其二，是众人对杨修的态度，引起了曹操的忌恨。督造花园的人居然也不来问个青红皂白，就照杨修的话行事，可见他们对杨修的“才识之敏”信任到了什么地步。一个小小的主簿，拥有如此的号召力，与他的身份地位不相符合，无形中造成了对曹操的威胁，这是曹操憎恶杨修的第一步。
