杜牧在任地方官时，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。他把本州所有名妓唤来，供杜牧挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊！但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次竞渡，让湖州人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望能找到我看中的人。”
湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个台意的。眼看就要收船靠岸，杜牧突然看到，在人群中有一位乡村老妇领着一个十几岁的女孩。他看了好一会儿，激动地说：“这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊！”杜牧立刻将这母女俩接到船上谈话。见母女俩都很害怕，杜牧说：“不是马上就娶她，只是想订下迎娶的日期。”老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办？”杜牧说：“不到十年，我必然来这里做郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”女孩的母亲同意后，杜牧便给了贵重的聘礼。
分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这位女孩，可他官职较低，不能提出调任湖州的请求。后来他出任黄州、池州和睦州刺史，都不是他的本意。等到他的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了3封信，请求出任湖州刺史。大中三年，杜牧41岁，终于获得了湖州刺史的职位。
此时距离与当年那母女俩约定的时间，已经过去了14年。杜牧将女孩的母亲叫来，见这老妇人还带着外孙，原来当年那位女孩已经出嫁3年，生了3个孩子。杜牧责问说：”从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢？”老妇人说：“原来的约定是10年，可10年过去了，你没有来这才嫁女儿的。”杜牧取出盟约看了看，想了想，说：“她讲得很有道理。若是强迫她，会闹出祸事来。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下《叹花》一诗：
自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。
狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。
此诗主要用“比”的手法，全诗围绕‘叹”字着笔。前两句是自叹自解抒写自己寻春赏花去迟了，以至于春尽花谢，错失了美好的时机。首句的“春”及下句的“芳”，指花。而开头一个“自”字富有感情色彩，把诗人那种自怨自艾、追悔莫及的心情充分表达了出来。第二句写自解，表示对花谢不用惆怅，也不必怨嗟。诗人明明在惆怅怨嗟，却偏说“不须惆怅”，明明是痛惜懊丧至极，却偏要自宽自慰，这在写法上是腾挪跌宕，在语意上更进一层越发显出诗人惆怅失意之深，同时也流露出一种无可奈何的情绪。
后两句写自然界的风雨使鲜花凋零。红芳褪尽，绿叶成阴，果实累累，这似乎只是客观地写花与树的自然变化，其实暗喻少女的妙龄已过，结婚生子，蕴含着诗人深深的惋惜之情。但这种比喻不是直露、生硬的，而是若即若离、婉曲含蓄的，即使不知道与此诗有关的故事，只把它当作别无寄托的咏物诗，也是出色的。隐喻手法的成功运用，又使此诗显得构思新颖巧妙，语意深曲蕴藉，耐人寻味。
