王羲之虽生于高门大族，但他为了学习书法，付出了多年艰辛努力。王羲之七岁开始学书法，后从父亲王旷的收藏中看到前人关于书法的书，又得到父亲的辅导，书法进步极快,其传统文学造诣也很深。
学书于卫夫人
《史书会要》提到：“王旷，导从弟，与卫氏世为中表，故得蔡邕笔法于卫夫人，以授羲之。”后来王羲之的书法成就极高，是继承汉魏，又加以创造发展的结果。王羲之学卫夫人书后，渡江北游名川，见到了李斯、曹喜等人的书法；又到许下，见到了钟繇、梁鹄的墨宝；又到洛下，学习蔡邕《石经》三体书，又从族兄那里见到张昶的《华岳碑》，刻苦学习各种书体。王羲之曾在一水池边练习书法，久而久之，池水都变黑了。
袒腹卧床成快婿
王羲之能言善辩，气度非凡，尤善隶书，为族叔王敦、王导所器重。他与王承、王悦并称为“王氏三少”。
一日，太尉郗鉴让门生去王家为其挑选女婿，门生把此事奉告王导，王导便让门生到东厢随意考察挑选。众王氏子弟得到这个讯息后，有的更衣施粉，有的故作清高勤奋，只有一人仍然袒腹卧于东床，旁若无人地吃东西，门生回去后向郗鉴如实汇报，郗鉴一听便毫不犹豫地说：“这是我要觅的佳婿啊！”事后一打听，才知那人是王羲之！于是，郗鉴就把女儿嫁给了王羲之。后世“东床快婿”的典故正出自于此。
携友观鹅遇遗憾
王羲之很喜欢鹅，会稽有一孤居老太养了一只善鸣的鹅，王羲之在市场上没能买到，便携众多亲友一起前去观赏。老太听说王羲之要来，受宠若惊，专门杀了那只鹅以款待王羲之一行，王羲之为此叹惜多日。王羲之还曾为此事抄写《道德经》，写完后手提鹅笼而归。
王羲之曾闲居于蕺山下。一老妪拿着十多把六角扇到集市上卖。王羲之询问道：
“一把扇子多少钱？”老妪回答道：“只要二十多文钱就够了。”王羲之取出笔来，在扇子上题了五个字。老妪不解地埋怨他说：“我们全家就靠卖扇子的钱吃饭呢，你在上面写字，叫我怎么卖得出去呢？”王羲之胸有成竹地说：“只要你说是王羲之的题字，开价一百也会有人来买。”老妪将信将疑地叫卖，结果扇子很快被人抢购一空。老妪于是又拿来十多把扇子请王羲之题字，王羲之笑而不答。
