商丘的地域文化特色十分鲜明，文化积淀深厚，充满空灵、玄思、深遗的文化意蕴，和开封的宋文化具有相近的特质和大致相同的文化规范。可以说，开封宋文化的渊源，即在于由商丘到开封的文化迁移。
戏剧上，刘忠河被誉为豫东流派继承唐玉成的“小红脸王”。评书演员朱子英乃河南三英之一。四平调演员邹爱琴声腔优美，表演传神。
商丘县为文化历史名城，相传四千多年前，黄帝曾孙帝喾高辛氏居商邑商宰集；其子阏伯筑台“司火”，称阏伯台；商成汤乃阏伯十四世孙，建都南亳；周代封商纣庶兄微子启于此，称宋国。
明末清初，一代散文名家侯方域，著有《李姬传》、《马伶传》。永城县木版家李岘开一代新风。虞城，夏代禹封舜子商均于此，号虞国。
民权县是著名文化大师庄周的故乡，庄周留下《庄子》33篇。
宁陵县夏商周为伯国。春秋战国时，魏安王封公子无忌于此，因号信陵君，故改称信陵。秦统一六国后，易名宁陵。
柘城，上古时代为朱襄氏之都。大臣土达创造五弦之瑟，后传位葛天氏，发明歌舞，称“葛天氏之乐”。
睢县，汉文帝十二年粱孝王刘武都睢阳，筑梁苑三百余里，普招天下名士，素有“梁园宾客甲天下，流寓商丘皆巨人”之喻，留传下来的有“小鼓击节”、“下杵和之”等睢阳曲。
唐朝至德二年，张巡、许远坚守睢阳，发生了历史上著名的睢阳之战。
清代，汤斌政绩卓著，学识渊博，著有《洛学编》、《嵩谈录》、《明史稿》、《汤子遗书》等，被誉为“天下文官祖，三代帝王师”。
